Kenneth Cole začínal v roce 1982 botami. Jeho otec totiž vlastnil obuvnickou firmu; syna dal sice na práva, ale Kenneth Cole se nakonec potatil. Svou první kolekci chtěl Kenneth Cole představit na veletrhu v New Yorku, protože však neměl peníze, naložil boty do karavanu a zaparkoval vedle hotelu Hilton, kde se veletrh konal. Během dvou dnů prodal tisíce párů bot a mohl se své společnosti začít věnovat naplno. Dnes značka Kenneth Cole nabízí i oblečení a doplňky včetně parfémů.